Мое мнение: очень рискованно (+)
Приветствую Вас!
Идея-то сама по себе красивая. Причем я бы пытался высадиться непосредственно в Анапу, повторив успех высадки Феодосийского десанта (и "предвосхитив" высадку непосредственно в Новороссийском порту в сентябре 1943 года - которая, заметим, в случае успеха нашей альтернативной Анапской десантной операции почти наверняка не потребовалась бы).
Но - и тут правильно уже сказали - серьезнейшей проблемой стало бы длинное по меркам нашего ЧФ плечо подвоза. Посмотрите наряд сил на Южную Озерейку (высадку в которой мы хотим заменить высадкой в Анапе). В Анапу мы сможем высадить едва ли многим больше. Но даже эти силы - как их снабжать? Как надежно прикрыть с воздуха? Как развивать успех?
Где артиллерия калибром больше чем 76 мм?
В общем, я считаю, что это была бы слишком глубокая операция, непосильная для ЧФ в его тогдашнем состоянии.
С уважением, Дмитрий